Volví a revisar tus registros; en el primer caso los subtítulos formaban parte del flujo TS almacenado como subtítulos ocultos. Usabas un perfil personalizado que indicaba a HandBrake que utilizara esos subtítulos ocultos integrados y los conservara, por eso funcionó:
2019-09-27T08:19:21 MCEBuddy.AppWrapper.Handbrake → + subtitle tracks:
2019-09-27T08:19:21 MCEBuddy.AppWrapper.Handbrake → + 1, español, Closed Caption [CC608]
Una opción que puedes probar es activar la opción Skip remuxing en la configuración experta, lo que permitirá que HandBrake trabaje directamente sobre el archivo M4V original en lugar del archivo TS remuxado; así podría detectar los subtítulos integrados y funcionar con ellos.