Investigué un poco más porque empecé a experimentarlo yo mismo. Esto es lo que está pasando:
Plex cambió recientemente su fuente de EPG de Gracenote a algo mucho más inferior (¿Rovi, creo?). Con este cambio, muchos más programas carecen de información S##E## ya que la guía simplemente no la tiene disponible. Cuando eso ocurre, Plex nombrará el archivo como ShowName-AirDate-Title en lugar de ShowName-S##E##-Title.
Por alguna razón, el motor de Regex en MCEBuddy se rompe cuando detecta el primer formato. No solo el Regex no funciona (aunque debería), sino que antepone regex al título, y básicamente todo se va al traste. No tengo idea de por qué ocurre esto (sospecho un error en la aplicación), y envié un informe de error, pero desafortunadamente nadie ha respondido, y no tengo idea si alguna vez lo harán.
Decidí tomar el asunto en mis propias manos y escribir un script de PowerShell para monitorear mi carpeta de MCE en busca de archivos que coincidan con un patrón Regex, luego los renombro antes de que MCEBuddy los detecte para que el emparejamiento nativo de metadatos de MCEBuddy funcione nuevamente. Si estás interesado en este script o instrucciones, házmelo saber.
Mi esperanza es que la aplicación se corrija en una versión futura para que esto ya no sea necesario, pero por ahora, es la mejor solución que he podido encontrar.