Sin límite, acabo de probar 10 niveles de subdirectorios anidados y funciona. Lo más probable es que las rutas de los directorios sean demasiado largas o que los permisos de seguridad estén impidiendo que el motor los recorra. Si abres tu archivo mcebuddy.log y buscas el nombre de tu directorio, verás qué está sucediendo.
ERROR> 2020-12-12T21:48:36 MCEBuddy.Engine.QueueManager → Unable to search for files in location E:\ServerFolders\Videos\TV Shows\Recorded for monitor task Plex Recorded TV ERROR : The specified path, file name, or both are too long. The fully qualified file name must be less than 260 characters, and the directory name must be less than 248 characters.
No creo poder crear nombres de archivo completos de más de 256 caracteres en NTFS.
En cuanto a permisos, creo que MCEBuddy se está ejecutando actualmente con derechos de administrador.
Puedo apuntar MCEBuddy a un subdirectorio “Title” del directorio anterior en el script de Ubicación de monitoreo, como:
“E:\ServerFolders\Videos\TV Shows\Recorded\American Experience (1988)”
…y MCEBuddy encuentra y convierte todos los archivos en los subdirectorios Temporada 01, 02, 03, etc.