MCEBuddy sigue las reglas establecidas en la tarea de monitoreo/conversión. Supongo que hay algún filtro o regla configurada en la tarea que está generando ese comportamiento. Si el motor no detecta un archivo para conversión, puedes abrir mcebuddy.log y buscar el nombre de tu archivo; allí te dirá por qué lo está omitiendo.
No hay ninguna regla para filtrar por el tipo de codificación del archivo multimedia ni por su tamaño. Parece que todos sus archivos son MKV y los nombres de archivo no indican cuáles son MP4 y cuáles son H.265/HEVC.
Por lo tanto, tendrá que configurar dos ubicaciones distintas: una para los archivos de menos de 500 MB y otra para los de más de 500 MB; luego, la tarea MP4 solo procesará la carpeta con archivos de menos de 500 MB y la tarea HEVC solo procesará la carpeta con archivos de más de 500 MB.
Probablemente sea mejor hacerlo mediante la CLI para que su script pueda «recordar» de dónde provenía el archivo y así devolver el archivo de salida a su ubicación original después de procesarlo, en lugar de intentar que MCEbuddy lo averigüe, especialmente si sus archivos ya están organizados en una estructura de carpetas (por ejemplo, para Plex o Emby).